
Debutó en el cine en 1997, con la película Halloween H20 con Jamie Lee Curtis y Adam Arkin como protagonistas.
Ha participado en películas como The Faculty, Las virgenes suicidas, Exito por los pelos, Enredos de Sociedad, Obsesion Wicker Park y Sin City.
Su primer papel protagónico en un film fue en Pearl Harbor del aclamado director Michael Bay. Luego protagonizó 40 dias y 40 noches, Hollywood: departamento de homicidios, 7 el número equivocado y 30 dias de Oscuridad.
Respecto a su vida personal, mantuvo una larga relación con la modelo y actríz Estella Warren, y con la también actríz Scarlett Johansson. También se lo ha vinculado con Sienna Miller con quien tuvo un breve romance, con Penélope Cruz y con la modelo brasileña Gisele Bündchen.







