
Comenzó a actuar a la edad de ocho meses, al aparecer en un comercial de Q-Tip.
Con el aliento de sus padres, comenzó a modelar y audicionar para papeles de actuación. Su primer trabajo cinematográfico fue como el hijo de Robert De Niro en "Falling in Love".
Ha tenido varios papeles notables en el cine, como "Romeo y Julieta" (1996) y "Bring It On" (2000), interpretando el genero romántico.
En 2002, apareció como protagonista en dos películas: "Clockstoppers" y "Swimfan".
Ha trabajado junto a grandes actores y directores, entre los que se encuentran Leonardo DiCaprio, Angelina Jolie, Robert De Niro, Meryl Streep, Kirsten Dunst, Oliver Stone y Clint Eastwood.
Otros títulos de su filmografía son: "Hackers", "My Sassy Girl", "Happy Endings", "The Echo". En 2006 desempeñó el papel de Rene Gagnon en la película de Clint Eastwood, "Bandera de nuestros padres", basada en el libro del mismo nombre de James Bradley.
En 2008 formó parte del elenco de "W", una controversial película dirigida por Oliver Stone.







