
A los once años de edad hizo su debut como actor interpretando al hijo de Billy Crystal en la película de comedia de 1991 City Slickers.
Su primer papel protagónico fué en Cielo de octubre. Luego protagonizó Donnie Darko, junto a su hermana Maggie Gyllenhaal, película con la cuál saltó a la fama.
En 2004 co-protagonizó junto a Dennis Quaid la producción de gran presupuesto The Day After Tomorrow.
En 2005 protagonizó las películas muy bien recibidas por la crítica Proof, Jarhead y Brokeback Mountain junto a Heath Ledger, película que fue muy premiada y que llego a ganar 3 premios Óscar.
También protagonizó las películas The good Girl, Bubble Boy, Moonlight Mile, Zodiac y Rendition.
Visto internacionalmente como un símbolo sexual, fue listado en el ranking de las 50 personas más bellas, de la Revista People, en 2006
Actualmente, mantiene una relación desde 2007 con la actríz Reese Witherpoon.







