
Fué descubrierto por un cazatalentos mientras se estaba cortando el pelo en una peluquería de su pueblo natal.
Inició su carrera interpretando a Billy Douglas, en la serie de la cadena ABC One Life to Live.
A la edad de 20 años debutó en el cine con la película Marea Roja junto Gene Hackman y Denzel Washingtone.
Logró popularidad internaconal entre el público adolescente al protagonizar la pelicula Se lo que hiciste el verano pasado.
Protagonizó Crueles Intenciones (Cruel Intentions), compartiendo creditos con Reese Witherspoon, actríz con la que se casó en 1999 y tuvo dos hijos. En el 2006 decidieron separarse.
Ha actuado en películas como 54, The Way of the Gun, Gosford Park, Crash, Stop-Loss y en Banderas de nuestros padres de Clint Eastwood.
Creó su propia compañia producción cinematográfica Lucid Films junto a sus socios y amigos, Seth Green y Beckin Meyer.







